I flavonoidi appartengono ai composti polifenolici e sono di grande interesse scientifico per le loro proprietà biologiche; vengono impiegati in diversi settori industriali: alimentare, cosmetico, erboristico, farmaceutico e tanti altri. In questo articoli vediamo di cosa si tratta.
Cosa sono i flavonoidi?
Dal punto di vista chimico, i flavonoidi appartengono alla famiglia dei polifenoli e sono caratterizzati da una struttura di base (15 atomi di carbonio) e nella struttura sono presenti due anelli aromatici uniti da un ponte a tre atomi di carbonio che forma un eterociclo ossigenato (un ulteriore anello).
I flavonoidi esistenti sono migliaia e differiscono tra loro per modificazioni di vario tipo come presenza di gruppi idrossilici, presenza di gruppi metossilici, polimerizzazione, glicosilazione o grado di ossidazione dell’eterociclo.
Classificazione
La classificazione dei flavonoidi si basa principalmente sul grado di ossidazione dell’anello eterociclico e sulla posizione del gruppo fenilico rispetto a tale anello. Questa suddivisione permette di distinguere le principali sottoclassi:
- Flavanoni: Sono particolarmente abbondanti negli agrumi e contribuiscono alla componente amara del loro sapore. Si trovano quasi esclusivamente in forma glicosilata. Esempi: Esperidina, Naringenina, Eriocitrina.
- Flavonoli: Sono tra i flavonoidi più diffusi e abbondanti in natura e sono importanti precursori delle antocianine. Comprendono la quercetina, il kaempferolo e la miricetina. La presenza del gruppo ossidrilico in C3 li rende più polari e reattivi rispetto ai flavoni.
- Flavoni: Hanno una struttura molto simile a quella dei flavonoli. Esempi: apigenina, luteolina.
- Isoflavoni: Sono principalmente associati alla soia. La loro struttura molecolare è sorprendentemente agli estrogeni dei mammiferi, per questo sono definiti fitoestrogeni. Esempi: genisteina, daidzeina.
- Antocianine: sono flavonoidi idrosolubili colorati, responsabili dei colori rosso, blu e viola in frutta e verdura. Sono flavonoidi in forma glicosidica e le loro parti non zuccherine sono chiamate antocianidine. Esempi: cianidina, la delfinidina e la malvidina.
- Flavan-3-oli (o flavanoli): Questa classe include le catechine e altre loro forme. Esempi: catechina, epicatechina, procianidine (polimeri di flavanoli).
Dove si trovano i flavonoidi
I flavonoidi sono ampiamente presenti in natura, prodotti come metaboliti secondari da tantissimi tipi di piante. La presenza di flavonoidi nelle piante varia in base alla specie, alle condizioni di crescita, alla parte della pianta, al tempo e tipo di raccolta, ai metodi di preparazione e al tipo di conservazione.
Le fonti più ricche includono:
- Frutta: Agrumi, bacche, mele, uva
- Verdura: Cipolle, cavoli, broccoli, spinaci, peperoni, pomodori.
- Legumi: soia
- Bevande: Tè, vino rosso
- Altro: Cioccolato, erbe aromatiche, spezie.
L’importanza dei flavonoidi a livello industriale
Oltre al loro ruolo nella salute umana e animale, i flavonoidi rivestono un’importanza crescente in diversi settori. Nell’industria alimentare e nutraceutica vengono impiegati come coloranti naturali, come antiossidanti per prolungare la shelf-life di prodotti sensibili all’ossidazione come oli, grassi e prodotti che li contengono, come ingredienti per alimenti e bevande funzionali e integratori alimentari. L’industria farmaceutica da anni studia le proprietà farmacologiche dei flavonoidi, in particolare il loro ruolo come antiossidanti, antinfiammatori e per il benessere generale. In ambito cosmetico, i flavonoidi vengono impiegati come ingredienti attivi pregiati in prodotti skincare, haircare e suncare ma anche come alternativa agli antiossidanti sintetici o ai coloranti sintetici.
Analisi sui flavonoidi
Di pari passo con lo studio dei loro effetti benefici sulla salute, è aumentato l’interesse verso gli antiossidanti. Nello studio di nuove piante e nuove molecole, il laboratorio d’analisi è un partner indispensabile. Offriamo servizi di analisi e consulenza ad hoc per accompagnare i nostri clienti in tutte le fasi di produzione. Il nostro punto di forza, la flessibilità, ci consente di mettere a punto metodi d’analisi ex-novo su misura del campione. Questo aspetto è particolarmente importante per la ricerca di nuovi composti, per i quali non ci sono metodi d’analisi validati in letteratura scientifica o per la standardizzazione di metodi di coltivazione o di produzione di materie prime nuove o già esistenti. Inoltre, offriamo analisi specifiche e consulenza professionale per il controllo qualità di materie prime e prodotti finiti.
I flavonoidi o più in generale gli antiossidanti sono molecole sensibili a diversi fattori come la temperatura, la luce, il pH, la presenza di ossigeno e di altre sostanze. Valutare l’efficacia e la stabilità di un antiossidante nel tempo è essenziale per poter garantire la qualità del prodotto finito.
I test che riguardano gli antiossidanti e lo stato di ossidazione di un prodotto sono molteplici e vanno accuratamente selezionati caso per caso a seconda dell’aspetto che si vuole indagare. Una delle analisi più richieste è quella del potere antiossidante, di cui abbiamo parlato in un precedente articolo (clicca QUI per leggerlo).
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Approfondimenti:
– Ann Ist Super Sanità 2005;41(1):7-16 Sostanze biologicamente attive presenti negli alimenti di origine vegetale http://www.sefap.it/farmacovigilanza_news_200507/1.pdf
– Panche AN, Diwan AD, Chandra SR. Flavonoids: an overview. J Nutr Sci. 2016 Dec 29;5:e47. doi: 10.1017/jns.2016.41. Erratum in: J Nutr Sci. 2025 Jan 29;14:e11. doi: 10.1017/jns.2024.73. PMID: 28620474; PMCID: PMC5465813. https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5465813/
– Safe S, Jayaraman A, Chapkin RS, Howard M, Mohankumar K, Shrestha R. Flavonoids: structure-function and mechanisms of action and opportunities for drug development. Toxicol Res. 2021 Jan 20;37(2):147-162. doi: 10.1007/s43188-020-00080-z. PMID: 33868973; PMCID: PMC8007671. https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8007671/
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