L’acido rosmarinico (C18H16O8) cas. N° 20283-92-5 è un noto acido fenolico naturale, un composto che ha guadagnato notevole attenzione nel campo della ricerca scientifica, data la sua ampia presenza in natura e le sue interessanti proprietà biologiche.
Struttura chimica dell’acido rosmarinico
L’acido rosmarinico fu isolato e identificato per la prima volta nel 1958 dagli scienziati italiani Scarpati e Oriente a partire dalla pianta Rosmarinus officinalis L., da cui prende il nome. Dal punto di vista chimico è un estere, nello specifico è il prodotto di esterificazione dell’acido caffeico e dell’acido 3,4-di idrossifenil lattico. E’ classificato come fenilpropanoide e possiede quattro gruppi idrossilici fenolici. A causa della presenza di questi gruppi, l’acido rosmarinico è un polifenolo e, come tale, è caratterizzato da una spiccata attività antiossidante. Esiste in due stereoisomeri, S e R.
Presenza in natura
Sebbene sia stato isolato originariamente dal rosmarino (Rosmarinus officinalis L.), l’acido rosmarinico è stato successivamente riscontrato in oltre 160 specie di piante, nelle quali si ritiene abbia una funzione difensiva. Le famiglie botaniche in cui è più comunemente presente sono le Lamiaceae (ex Labiatae), le Boraginaceae e le Apiaceae. La famiglia delle Lamiaceae è la più importante in tal senso, poiché 104 delle 162 piante da cui l’acido rosmarinico è stato isolato fanno parte proprio di questa famiglia.
Alcune piante che lo contengono sono spesso usate in campo alimentare come aromatizzanti (erbe aromatiche) e spezie. Alcuni esempi sono la menta piperita, la melissa, la lavanda, l’origano, la salvia, il timo e, naturalmente, il rosmarino.
Proprietà biologiche e applicazioni
L’acido rosmarinico vanta un’ampia gamma di attività biologiche. È particolarmente noto e studiato per le sue proprietà antiossidanti, ma ha anche proprietà antinfiammatorie, antimicrobiche e neuroprotettive. Queste caratteristiche lo rendono un componente apprezzato sia nella medicina tradizionale che nella medicina moderna.
Nonostante i suoi benefici, le sue possibili applicazioni sono limitate a causa dalla scarsa solubilità in acqua, dalla bassa permeabilità di membrana e dalla bassa biodisponibilità orale di questa molecola. Per superare questi limiti, alcune formulazioni a base di liposomi e nanoparticelle lipidiche solide si sono rivelate promettenti.
In ambito alimentare, l’estratto di rosmarino, ricco di acido rosmarinico, è stato approvato come additivo alimentare (codice E392).
Estrazione
L’acido rosmarinico può essere estratto da varie piante e da diverse parti della pianta, inclusi gli scarti di altre lavorazioni, caratteristica molto interessante in termini di sostenibilità.
L’estrazione viene generalmente effettuata con solventi organici a media polarità. La solubilità dell’acido rosmarinico nei solventi aumenta con l’aumentare della temperatura. È interessante notare che la solubilità diminuisce con l’aumento del contenuto di acqua.
La ricerca sull’acido rosmarinico prosegue, confermando la sua importanza sia come composto bioattivo che come target analitico in chimica farmaceutica e alimentare.
Analisi dell’acido rosmarinico
Per valutare i prodotti contenenti acido rosmarinico eseguiamo l’analisi HPLC con rivelatore DAD che permette di valutare anche lo spettro del picco per vederne la purezza o per dirimere dubbi sul picco stesso.
La determinazione di questa molecola è importante per capire il contenuto della pianta (o della sua parte) e dell’estratto ottenuto per valutare sia la resa che il contenuto dell’estratto per poterlo commercializzare a titolo noto.
Risulta anche importante nel settore degli integratori per assicurare il contenuto effettivo e quindi fornire al consumatore un prodotto standardizzato; la misura dovrebbe essere eseguita anche a termine del TMC (termine minimo di conservazione) per assicurare che il prodotto mantenga il titolo per tutta la shelf life.
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Approfondimenti:
– Guan H, Luo W, Bao B, Cao Y, Cheng F, Yu S, Fan Q, Zhang L, Wu Q, Shan M. A Comprehensive Review of Rosmarinic Acid: From Phytochemistry to Pharmacology and Its New Insight. Molecules. 2022 May 20;27(10):3292. doi: 10.3390/molecules27103292. PMID: 35630768; PMCID: PMC9143754.
– Sik B, Kapcsándi V, Székelyhidi R, Hanczné EL, Ajtony Z. Recent Advances in the Analysis of Rosmarinic Acid From Herbs in the Lamiaceae Family. Natural Product Communications. 2019;14(7). doi:10.1177/1934578X19864216
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